彼氏が爆破テロに…クレしん「まつざか先生」の悲しすぎる恋

スタイルがよく美人だが見栄張りで浪費家な一面があるためなかなか彼氏ができず。本名で呼ばれることを嫌い、「梅干し」も嫌い。

ばら組の園児を鼻にかけており、よくひまわり組を馬鹿にしている。そのためよしなが先生とは口喧嘩をすることが多いが、決して仲は悪くない。

男運のないまつざか梅先生が苦労して手に入れた彼氏、徳郎さん。

徳郎が南米から帰国した後、あるアクシデントから彼と破局の危機に陥るが、かすかべ防衛隊の仲介で無事仲直りし、結婚の約束をした。

「負け犬」キャラだった「梅」に恋人ができたことは読者から歓迎され、マンガも「梅」と「徳郎」の恋愛ストーリーを数多く描いていた。

「ブタバナザウルス」の化石の発掘のため、アフリカを訪れた徳郎。

アフリカへ渡った数日後、徳郎は泊まっていたホテルで起きた無差別爆弾テロに巻き込まれて命を落としてしまう。

徳郎の死後、一見気丈に振舞う彼女だったが、実際はアルコールと疲労で内臓をボロボロにし、徳郎を追って死のうとしていた。

仕事中に酒を飲み謹慎処分に。街では毎日のように喧嘩し、街で不良に絡まれ決闘を挑まれる。

不良グループのリーダーとボクシングで決着をつける事になり、殴り殺されようと殴られっぱなしのまつざか先生。

駆け付けたしんのすけは徳郎の母から預かってきたあるものをオーナーに読み上げてもらう。それは、徳郎が生前に外国で書き遺したまつざか先生に宛てた手紙だった。

亡き徳郎の言葉によってまつざか先生は再び生きる気力を取り戻し、見事相手にTKO勝ちを果たす。

2007年にこのエピソードが「月刊まんがタウン」に掲載されると、あのクレヨンしんちゃんが、「鬱な展開」になっているとネットは大騒ぎ。

「家族向け漫画でこれをやるのか」「鬱展開すぎる」「残酷で子供に見せられない」「まだ死んだと決まっていない」「ひょっこり帰ってくるんじゃないか？」「別に大したことない」「はなから子供向けの漫画ではない」「もともと毒のある漫画」と、読者の反応も賛否両論だった。

アニメでは彼のチリ赴任後、無かったことにされている。

内容が子供向けではないとの判断からアニメ化されていない。