質問です。モンスターゲート、エターナルナイツシリーズで過去最難関の城とはズバリなんでしょう？で…

個人別で別れそうですね。
例えばモンスターゲート時代のPHANTOM（ジョブランダム・狂気の一撃あり）は、ハズレ職業も多かったためにコール2を8枚持ち込め、ハズレになったらチェンジで化けろなんていうギャグみたいな攻略が平然と存在しました。

SHADE（盾禁止）、BERNARD（HP-10、狂気）、BULLDOG（狂気、成長補正-16）といったタイプの城等も難易度的にかなり難しい部類に属します。

ただ、上記系の高難易度城は持ち込みアイテムさえ決めればクリア率も高めに推移する傾向が強いです。
現在のエターナルナイツのように、物量を集めやすい環境でプレイできるならそこまで脅威ではなくなっているはずです。

厄介なのは物量が意味をなさない、凶悪な黄や緑が該当するのではないでしょうか。
人や職業によっては丸々1日間攻略につぎ込んでクリアできないような…

前置きが長くなりましたが、各店舗でクリア率2～4％（ギャンブラーだと1％以下）を叩き出していた凶悪な過去の黄城。ここが私の中では最難関だと思いますので、ご紹介しましょう。
ただし、エターナルナイツシリーズでは挑戦できず、また挑戦できたとしても過去と比べると非常に緩くなっていると思われますが。

☆DISASTER
単語の意味：（命に関わる）大災害、大惨事
黄城 6階建て ☆3以上持ち込み禁止
持ち込み4、レベルダウン-25、成長補正付き

現在のエターナルナイツでは、レベルダウンが廃止されている都合上、ユニオンでも出現しません。

HPダウンと違うところは、HPダウンはどんなに下がっても1残りますが、レベルダウンは最大HPが25だと次の階に上がると即死するという点です。また下がり過ぎると黄プーニャとタイマンして余裕で殺されるまで不味いことになります。
つまりはどうにかしてレベルを上げないと死にます。

構成はというとたくさんの敵が寝ているというものですが、当然レベルも下がっているので殴って通ることは非常に難しく、挙句に道中はスピットまで寝ているという敵配置。
どうにかして最上階に辿りついても通路を通れず、倒した敵が目覚めて攻撃して来たら一撃死するという運城。

現在なら最大HPが50～80に、スキップや、マルチドレインといった便利なアイテムがあるものの、過去にはそういうものが一切なかったため、何度が桁はずれな黄でした。
しかもギャンブラーは当時HPが30しかないため、死と隣り合わせ、緑プーニャとタイマンして1ターンで殺されるという無理ゲーを展開していた過去もありますね。当然2階以降どうにもなりません。
普通に100回以上トライアゲイン繰り返していた覚えがあります。

参考までにどうぞ。

SHADEが難しいと言われていますが、挑戦した事が無いので私個人の意見ではエタナ1のJAGUAR(ジャガー)が無理ゲーでしたね。

持ち込み5枚位で☆3以上禁止、通路が全て滑る城ですが厄介なのは出現モンスター達です。

前半
ホッピー(2種類)
バルチャー

後半
ハーピー
ガルーダ リスドラ

敵の強さの落差が激しい上にほとんどが移動型(しかも数が多い)なので、部屋に入ると集団で襲ってくるし、通路に逃げても戻されるわで当時のアイテムでは攻略出来ず100回以上死んだ記憶がありますね。(>_<)