FGOの牛若丸はなんでライダーなんですか？

宝具の八艘跳びも関係あるかもしれませんが、鵯越の逆落としの逸話からきていると私は予想しています。
源義経は当時の日本では画期的な、騎馬隊の運用者であった……というのは
現在では「後年の創作である平家物語を元にした、司馬遼太郎の創作」という説でほぼ落ち着いていますが
マイルームでの会話を見るに、FGOでは鵯越の逆落としは実際に行われたという説を採用したようです。
まあ史実かどうかなんて言い出したら、そもそもアーサー王の存在自体が限りなく怪しいんで、気にすることでもないでしょうし。

太夫黒という馬を持ってるから

ゲームでは出てこないが、fgoのCMでは馬に乗ってシーンがある(なぜか白馬)

宝具にもなっている八艘跳びから。
船は「乗り物」ですからね。