龍が如くの桐生一馬は年取るたびに強くなりますか？

年をとる度、と言うより
シリーズが進む度
という言い方が正しいかな、と思います。
6では弱体化しましたが…

実際に1番強いシリーズは0のチートを除けば極2かと。
ですがオリジナルの2が発売された頃はヒートアクション等がまだ充実していませんでしたので同じ年齢設定でも差が出る結果になります。

なので、シリーズが進む度にという認識でいいんじゃないでしょうか。