龍が如くの堂島大吾は桐生さんには喧嘩に負けますが、普通のチンピラとかなら勝てますか？

勝てるでしょうね。
郷田にも負けましたが、後に桐生が言った様に郷田を消耗させる程度の力はあります。

街中で絡んで来る程度のチンピラなら相手にもならないでしょうね。