TCGのプレイマットについてです。 好きなキャラクターのプレイマットが無いので自分もしくは友人…

そのキャラクターの権利者側がそのような利用について
許可していないなら、著作権侵害となります。

著作権法30条で、「私的使用のための複製」が
認められていますが、ここで許容されるのは、
「使用する者が複製すること」です。
業者に依頼した場合、「業者」は「使用する者」では
ないので、業者による複製権の侵害となります。
この件は、書籍のスキャン、いわゆる「自炊」の
代行業者についての裁判で、すでに判断が示されています。

http://www.ip.courts.go.jp/app/hanrei_jp/detail?id=3877
知的財産高等裁判所

「控訴人ドライバレッジは，営利を目的として，顧客である不特定多数の利用者に複製物である電子ファイルを納品・提供するために複製を行っているのであるから，「個人的に又は家庭内その他これに準ずる限られた範囲内において使用することを目的とする」ということはできず」
「控訴人ドライバレッジは複製行為の主体であるのに対し，複製された電子ファイルを私的使用する者は利用者であることから，「その使用する者が複製する」ということはできず」
（「ドライビバレッジ」が自炊代行業者）

とされています。

なので、その手のものを作る業者は、規約で
「第三者の権利を侵害する画像で依頼しないこと」などと
定めています。
「権利侵害する画像で依頼し、権利者から苦情が来るなど
した場合、依頼者が対応すること。損害が発生した場合は
補填すること」のような規約がある場合も。

＞自分もしくは友人に頼んでイラストを書いてもらって

の部分は、「複製」もしくは「翻案」に該当する行為ですが、
そのイラストを描くこと自体は「私的使用」の範囲内なので
問題ありませんが、その「イラスト」には、元々の権利者の
権利が及ぶので、無断で使用することはできません。
つまり、「自分で描いたもの」でも、「元々の権利者」の
許可なく、業者に複製させてはダメです。

自分もしくは書いた方の許可を得ている状態で私的に使用する分には質問者さんが著作権に引っ掛かることは無いと思います。

ただ業者さん側の方は作って販売という形になりますので引っ掛かる可能性はあります。