龍が如くって、発売順にやらないと内容分かりづらくなっちゃいますか？？

そんな事はないですね。

ただ…過去作をプレイしている人なら分かることでも、初見の人は分からないことがあるでしょうね。

「堂島の龍」とは何なのか？
遥と桐生さんの関係性は？
桐生さんが堅気になったのはなぜか？
などなど…

この辺りは、初作のリメイクをプレイすることで理解できます。つまりは「龍が如く極」ですね。
この物語は、あらゆるシリーズで主軸となる“出来事”が沢山あります。
個人的には…龍が如くのなかで最もギラギラしていた時期のように思えます。
龍が如く2も同じく。

別にそんなことはありません。
前作やってれば人物相関など理解しやすいという程度。
一から順にやってないと分からないゲームなんてヒットしません