将棋ウォーズで「かなり弱め」に設定してても、ちょっと連勝すると普通に強い人とマッチングしませんか？

ありますね。自分が2級の弱小なのですが、連勝すると普通に初段と当てられます。

(*・３・)連勝はあまり関係ないですね
連勝してなくても当たるときは当たりますし、30連勝とかしててもずっと格下と当たるときもあります

ただ、かなり弱めでず～っとやってると勝率7割近くにはなるんで効いているのは確かだと思います。
あとは5勝0敗の低級とか、明らかに初段以上ある11級みたいのが割と当たるのがキツいです。