龍が如く3のプレミアムアドベンチャーの中でサブストーリーの酒飲み対決というサブストーリーができませ

まず、時間帯は関係しません、昼、夕、夜いつでも発生します。

次に、プレミアムアドベンチャーでプレイされているので、発生章などの条件も満たしています。

では何故発生しないかですが、酒飲み対決に限りませんが、龍が如くシリーズ共通で、別のサブストーリーと重複したりすると、発生条件を満たしているにも係わらず、発生しない場合は多々あります、現在発生中のサブストーリーを潰していけば、必ず発生します。

発生後の勝敗は運になりますので、勝負前にセーブし、負けたらロードしてやり直すのがよいと思います。