龍が如く0のトロフィー「ご対面♪」が獲得できません テルテルぼうやに行き、ショートカットで水色…

龍が如く0のトロフィー「ご対面♪」が獲得できません
テルテルぼうやに行き、ショートカットで水色の服を着た女性と2回デートしてるのですが獲得できません
やり方が間違っているのでしょうか？
分かる方いたら教えてください