シミュレーションゲームの、三國志と信長の野望をやってみようと思うのですがやはり初期からやったほう

初期というのは古い作品からやった方がいいのかという質問でしょうか？
もしそうでしたら、そんなことはないです。

グラフィックは新しく出た作品の方がいいですけど、ゲームシステムなんかは作品毎に異なるので、どの作品が面白く感じるのかは人それぞれです。
すでに気になる作品があるならそれをやればいいと思いますし、悩んでいるならプレイ動画だったり評価を見て決めるのがよろしいかと。

ただ一つ言えるのは、どの作品の三國志や信長の野望を買うにしろwithパワーアップキット版を買うことを強くオススメします。