型月作品（Fate)シリーズと呼ばれるコンテンツに入りたいんですけど、どこから始めれば全部理解…

長くなってしまいますが

①stay night
一番最初のFate、これさえ押さえておけば他のシリーズの用語と設定はなんとなく分かります
ノベルゲーム、つまり主人公の選択肢によってストーリーが分岐(全部で3つのルート)するシステムになっています
PC版(18禁と全年齢両方あり)、PS2版(全年齢)、PSVITA版(全年齢)、スマホ版(全年齢)があり、スマホ版に関しては最初のルートのみ無料で残りの２つは有料です
アニメもありますが、細かい部分も描写されるゲーム版がオススメ

②hollow ataraxia
①の半年後、①の部分で謎だった部分が明かされるが、知らなくても問題ない
PC版(18禁)かPSVITA版しか無いので、今からプレイしようとすると微妙にハードルが高い

③Zero
①の10年前の物語。小説なので現在でも容易に入手できます
①で語られた設定を基(違う部分もありますが)に作られているのでネタバレの宝庫です、読むなら①の後が良いかと
こちらもやはり描写の関係上小説版を読むのがオススメ(読むのであればですが)

④EXTRA
時代は2030年、月で行われる聖杯戦争、舞台は地上ではなく電脳空間
RPGです、現在はPSP版しかありませんがリメイク制作中ですので、リメイクされてからプレイしても問題ありません

⑤EXTRA CCC
④の途中分岐シナリオ、④をやらないと話が分からなくなります
こちらもRPGで、PSP版しかありません。リメイクの話も出てません(やりたいとは言ってるそうですが)

Fate作品のみなら上記を知っておけば基本的に問題ありません、他の作品に対して「ああ、あのあれね」となります
型月作品となると、

⑥空の境界
基本となる魔術に関して一番詳しく語られている作品。小説なので入手は容易
ここで出てくる名字「蒼崎」は他の型月作品にも出てくるので、読んでみると良いかもしれません

⑦月姫
英雄同士の戦いではなく吸血鬼の話、聖杯戦争に関係する人物の名前も出てくる
現時点ではPC版(18禁)しかなく、20年近く前の作品なので入手出来てもプレイ出来るか分かりません。月姫リメイクが制作10年経っていますがいつかは発売するつもりだそうです
漫画版もあるので現時点ではそれが一番良いかもしれません

⑧MELTY BLOOD
通称メルブラ、月姫2(制作段階だそうですが、月姫リメイクが出ないことには一生出ないでしょう)のその後という設定です
FGOに登場するキャラが出てきます
格闘ゲームのシリーズもので、PC版、PS2版があります。今ならsteamに発売されている「Actress Again」が一番容易にプレイ出来ます

⑨ロード·エルメロイ2世の事件簿
③に出てくる人物が主人公、もっと細かく設定が知りたい場合に
小説なので入手は容易
アニメもありますが、全巻分のストーリーでは無いので小説を読んだ方が良いでしょう

⑩FGO
スマホアプリ、①～⑨までの設定を全て詰め込んだお祭り作品
最低限①～⑥と吸血鬼の設定を知っておくとより楽しめると思います

とりあえず①から順番に、または⑥を先に読んで①から順番にしていくと理解出来ると思います。他の派生作品もありますが、知りたくなってからで問題ありません
最低限の理解なら①だけで問題ないです

この世界観の入りとしては個人的には「空の境界」をお勧めします

魔術師という存在やその目的に関しての基礎的な事を知る事ができます

Fateの事を深く理解したいという事であればやはり原作ゲームから入るのが1番良いかと思います

Fateシリーズ以外から入るなら
・月姫
・空の境界
・魔法使いの夜
があります
月姫はゲーム版がプレミア価格になり入手困難かつ、リメイクが凍結状態なのでご注意

一番入りやすいFateシリーズから入るのなら、原点に当たる奈須きのこ氏原作「Fate stay night」から入るのをオススメします。
他の世界観と一部共通する登場人物、聖杯戦争、マスター、サーヴァント、魔術等の基礎知識が一番わかりやすく解説されます
原作にあたるゲーム版(PC、PS2、PSvita、iOS/android)なら下記のアニメ化されている3シナリオ全部収録されているので、こちらから入るのもあり。
※PC版のみ性描写や一部残酷描写の為、18歳未満購入禁止&ボイス無しになります。
Fate stay nightは元は恋愛アドベンチャーゲームであり、三人のヒロインによりシナリオが分岐されて、主人公の「衛宮士郎」が選択したヒロインによって大きくシナリオの流れが変動するのが特徴です
アニメから入るなら

・Fate stay night(2006年スタジオディーン制作)全24話
……一番最初のFateアニメで、サーヴァントの「セイバー」がヒロインのシナリオ
ufotableと制作スタジオが違う&10年以上前のアニメなので絵柄が古く感じるかもしれないけど、Fateシリーズの基本となるシナリオなので絵柄に抵抗がないなら一番最初に観るのをオススメ
このルートのみ明かされる重要な謎もいくつかあります

・Fate stay night Unlimited Blade Works(2014年 ufotable制作)全26話
……ライバルの「遠坂凛」がヒロインのシナリオ
とにかく美麗な作画と派手なバトルアクション、視聴者の予想を突くシナリオ展開で、初心者にもオススメ。今ならこちらから入るのもあり
※スタジオディーン制作の劇場版もあるけど、原作の長いシナリオを一本に無理にまとめている為、初見だと内容が理解しづらくなっておりあまりオススメできません

・Fate stay night Heaven’s Feel(2017年 ufotable制作)劇場版アニメ3部作で2020年8月15日から最終章が上映中
……主人公の後輩、「間桐桜」がヒロインのシナリオ
stay nightの完結編にあたる物語
さらにクオリティアップした美麗作画と迫力あるバトル、原作ゲームにはなかったシーンを追加してヒロインの桜を深く掘り下げたシナリオ、ダークな雰囲気を再現したFateアニメで一番オススメできる素晴らしい作品ですが、闘いの舞台となる「聖杯戦争」のルール説明が省略される為、初見にはオススメできない
ゲーム版もしくは前二つのアニメで聖杯戦争のルールを把握してるならOK

Fate/zero(2011年 ufotable制作)全25話
……stay nightの過去(第四次聖杯戦争)に当たるシナリオ。こちらは原作がゲームではなく虚淵玄氏による小説になります。
魔法少女まどかマギカで一躍有名になった虚淵玄氏原作によるハードな鬱展開、ダークな世界観、ufotable制作による迫力あるバトルでこちらもオススメですが、
・メインキャラが聖杯戦争のルールを事前に把握している為、初見の視聴者が観たら聖杯戦争のルール等が少々分かりづらい
・zeroは原作小説が虚淵玄執筆で、stay night(原作者:奈須きのこ)と異なるシナリオライターの為か、stay nightと一部設定やキャラの性格に食い違いや矛盾がある
・stay nightより過去の話だけど原作小説がゲーム版stay nightの後に執筆された為、劇場版heaven’s feel2章の重要なネタバレがある
のでご注意
ネタバレを気にするのならunlimited blade worksとheaven’s feelの1,2章を見てからzeroを観るのがオススメ
いっそネタバレを気にしないなら先にzeroを観ておくと、たまにunlimited blade worksに仕掛けられたアニメオリジナル要素にニヤリとするシーンもあり

他のタイトル
・Fate Extra Last Encore
・Fate Apocrypha
・Fate kaleid linerプリズマイリヤ
・衛宮さんちの今日のご飯
・ロードエルメロイ二世の事件簿etc
それぞれ原作者が異なるパラレルワールド扱いなので本編とは異なります
気になるタイトルだけ視聴すればOK

最初にアニメから入るなら
・Fate stay night(スタジオディーン版)
・unlimited blade works(ufotable版)
の2種類どちらかから先に入るのをオススメします。オススメはunlimited blade works